스타트업 하나는 도박, 열 개는 수학이다
성공은 손에 쥔 패가 아니라, 얼마나 많은 판을 플레이하느냐에 달려 있습니다. 커리어를 포커 알고리즘처럼 접근해 두려움을 확률 게임으로 바꾸는 방법을 소개합니다.

스타트업은 예술이 아니라 확률 게임입니다
포커 테이블을 상상해 보세요. 당신의 손에는 히든 카드 두 장이 쥐어져 있고, 바닥에는 다섯 장의 커뮤니티 카드가 깔려 있습니다. 그리고 당신 앞에는 칩이 쌓여 있죠. 체크, 베팅, 레이즈, 폴드... 모든 결정은 불완전한 정보를 바탕으로 논리를 실행하는 과정입니다.
이제 당신의 스타트업을 상상해 보세요. 당신에게는 제품 아이디어, 시장, 그리고 런웨이(자금)가 있습니다. 출시(ship), 피벗(pivot), 채용, 해고... 이 모든 결정은 포커와 정확히 같은 메커니즘으로 작동합니다.
회사를 만드는 것을 일종의 예술이나, 비전가들에게만 허락된 천재적인 영감의 영역이라고 오해하는 경우가 많습니다. 하지만 10년 동안 직접 제품을 만들고, 실패하고, 가끔은 승리해 본 경험 끝에 저는 다른 결론에 도달했습니다. 이것은 예술이 아닙니다. 이것은 '확률'입니다.
구체적으로 말하자면, **실행(Execution)**과 **수학(Mathematics)**의 교집합입니다.
대부분의 초기 창업자들은 스타트업을 마치 복권처럼 다룹니다. 긁어서 잭팟(체리 세 개)이 터지길 기도하고, 꽝이 나오면 게임이 조작되었다고 생각하죠. 하지만 노련한 창업가와 투자자들은 텍사스 홀덤 프로 선수처럼 게임을 합니다. 그들은 운에 의존하지 않습니다. 그들은 시스템에 의존합니다.
포커 플레이어의 알고리즘
프로 포커 선수를 관찰해 보면 지루한 점을 하나 발견하게 됩니다. 바로 '폴드(fold, 포기)'를 정말 많이 한다는 것입니다. 그들은 도박의 아드레날린을 쫓는 게 아니라, 전략을 실행하고 있는 것입니다.
그들의 머릿속에는 알고리즘이 있습니다. 자신의 패와 바닥에 깔린 카드의 조합(board texture), 그리고 상대방의 행동을 평가합니다. 팟 오즈(pot odds)를 계산합니다. 기대값(EV)이 양수면 칩을 밀어 넣고, 음수면 미련 없이 카드를 덮습니다.
여기서 가장 중요한 부분이 있습니다. 프로는 완벽하게 플레이하고도 질 수 있습니다.
그것이 '분산(variance)'의 본질입니다. 하지만 그들은 수학적으로 올바른 결정을 1,000번 반복하면, '대수의 법칙'에 의해 결국 처음보다 더 많은 칩을 갖게 될 것임을 알고 있습니다. 그들은 끊임없이 확률을 최적화합니다.
스타트업 세계에서 당신의 "알고리즘"은 바로 실행 능력입니다. 제품을 출시하는 속도, 사용자와 대화하는 능력, 디자인에 대한 감각 같은 것들이죠. 제품을 만들면서 당신은 단순히 이번 판을 이기려고 하는 게 아닙니다. 다음번에 더 나은 결정을 내리기 위해 당신의 알고리즘을 정교하게 다듬는 것입니다.
VC의 포트폴리오 이론
투자자들은 이 게임을 본능적으로 이해하며, 종종 창업자보다 더 잘 알고 있습니다. 그들은 자본 배분을 포트폴리오 전략으로 다룹니다.
VC는 20개의 투자를 했을 때 다음과 같은 결과를 예상합니다:
- 10개는 망한다 (0원).
- 5개는 원금을 회수한다.
- 4개는 괜찮은 수익을 낸다.
- 1개는 유니콘이 된다.
그 하나의 "홈런"은 단순히 성공하는 정도가 아니라, 나머지 19개의 손실을 모두 메우고 펀드 전체에 수익을 안겨줄 만큼 거대하게 성공해야 합니다. 이것이 바로 '거듭제곱의 법칙(Power Law)'입니다.
투자자들은 포트폴리오 회사가 망했다고 울지 않습니다. 그건 그저 '폴드'한 판일 뿐입니다. 그들은 자신의 논리(투자 철학)를 믿고 장기전을 펼치며 승자를 찾아냅니다. 그들은 단일 결과가 아니라 전체적인 *확률 분포(spread)*에 베팅하는 것입니다.
창업자의 딜레마 (그리고 해결책)
여기서 우리 같은 빌더(Builder)들의 고통이 시작됩니다. 한 번에 20곳에 베팅하는 VC와 달리, 창업자는 보통 5~7년에 한 번 베팅합니다. 우리는 단 한 번의 패에 "올인"을 하는 셈입니다.
올인을 한 상태에서 맞이하는 불운(시장 붕괴, 경쟁자 등장, 출시 실패)은 감정적으로 파괴적입니다. 마치 개인적인 실패처럼 느껴집니다. 내가 실패작인 것처럼 느껴지죠.
하지만 이것을 "창업자의 알고리즘"이라는 관점에서 바라봅시다.
당신의 방법론이 곧 당신의 경쟁 우위(Edge)입니다.
포커 선수가 전략을 다듬듯, 당신에게도 도구가 있습니다: 린 스타트업 원칙, MVP 개발, 그로스 해킹, 고객 발굴 등이죠.
- 더 딜 (The Deal): 문제를 발견합니다 (패를 받음).
- 더 플랍 (The Flop): 반응을 보기 위해 MVP를 출시합니다.
- 더 턴 (The Turn): 데이터를 얻습니다. 사용자가 싫어하나요? 피벗하세요 (폴드). 사용자가 좋아하나요? 더 투자하세요 (레이즈).
- 더 리버 (The River): 스케일업(Scale) 하거나 죽거나 둘 중 하나입니다.
출시하고, 측정하고, 배우는 이 루프를 반복할 때마다 당신은 내부의 확률 계산을 업데이트하게 됩니다. 테이블을 읽는 능력이 점점 좋아지는 것이죠.
이것이 제가 신규 창업자들에게 항상 하는 말의 이유입니다: 패(hand)와 사랑에 빠지지 마세요. 게임 그 자체와 사랑에 빠지세요.
10번의 법칙 (The Rule of Ten)
아무도 충분히 이야기하지 않는 진실이 하나 있습니다: 스타트업을 한 번 하는 건 도박이지만, 열 번 하는 건 커리어입니다.
제품 하나를 만들고 실패했다고 그만둔다면, 당신은 카지노에 온 관광객일 뿐입니다. 한 판 게임하고, 운이 나빠서 졌다고 불평하며 나가는 것과 같습니다.
하지만 빌더로서의 삶을 살기로 마음먹는다면, 수학은 당신 편이 됩니다.
첫 번째 스타트업의 성공 확률이 5%라고 가정해 봅시다. 이것도 후하게 쳐준 겁니다. 당신은 뭘 해야 할지 모릅니다. 코드는 과도하게 복잡하고, 마케팅은 무시하며, 가격 책정도 잘못할 겁니다.
하지만 당신은 출시합니다. 실패합니다. 그리고 배웁니다.
두 번째 시도에서는 성공 확률이 8%가 될 수 있습니다. 코드를 재사용할 수 있고, 작은 이메일 리스트도 생겼으니까요.
다섯 번째 시도쯤 되면 네트워크가 생기고, 48시간 안에 아이디어를 검증하는 법을 알게 되며, 평판도 생깁니다. 성공 확률은 25%까지 올라갈 수 있습니다.
이 게임을 열 번 반복한다면, 그중 적어도 하나가 성공할 확률은 거의 확실에 가까워집니다. 수학적 필연이 되는 것이죠.
이것이 "스타트업 장기전"입니다. 승리는 첫 시도에 운 좋게 대박 난 천재의 것이 아닙니다 (물론 우리 모두 그들을 부러워하지만요). 승리는 확률이 맞아떨어질 때까지 테이블에 앉아 버틴 '그라인더(Grinder, 꾸준히 노력하는 사람)'의 것입니다.
실전 적용 (Practical Takeaways)
그렇다면 이 포커 마인드셋을 우리의 일상 업무에 어떻게 적용할 수 있을까요?
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한 판의 길이를 줄이세요: 포커에서 한 판은 2분이면 끝납니다. 스타트업에서 "한 판"은 2년이 걸리기도 합니다. 이건 너무 느립니다. 피드백 루프를 줄이세요. 2주 안에 기능을 검증할 수 있나요? 2일 안에 시장 반응을 테스트할 수 있나요? 1년에 더 많은 판을 플레이할수록, 당신의 알고리즘은 더 빨리 개선됩니다.
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손실을 쫓지 마세요 (Don't Chase Losses): 이것이 바로 "매몰 비용 오류"입니다. 시장(보드)이 이길 수 없다는 신호를 명확히 보낸다면, 폴드하세요. 이미 6개월을 썼다고 해서 런웨이 6개월을 더 태우지 마세요. 당신의 칩(시간과 돈)을 더 좋은 패를 위해 아끼세요.
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뱅크롤 관리: 프로 선수는 절대 전 재산의 100%를 한 테이블에 걸지 않습니다. 창업자로서 당신의 정신 건강과 개인 재정을 보호하세요. 프로젝트 A에 너무 심하게 번아웃되어 프로젝트 B를 시작할 정신적 여유조차 없게 만들지 마세요.
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복기(Review Your Game Tape) 하세요: 프로 선수들은 게임이 끝난 후 자신의 플레이를 분석합니다. 당신은 어떤가요? 출시가 실패한 후, 그냥 우울해하고 있나요? 아니면 비난 없는 회고(blameless post-mortem)를 통해 당신의 멘탈 모델을 업데이트하나요?
마지막 칩
저는 뛰어난 엔지니어들이 단 한 번의 실패로 그만두는 것을 보았습니다. 반면, 평범한 개발자들이 그저 계속해서 출시(shipping)했기 때문에 성공하는 것도 보았습니다.
그 차이는 IQ가 아니었습니다. 이 게임이 '무한 게임(infinite game)'이라는 것을 이해했느냐의 차이였습니다.
당신은 경험의 포트폴리오를 쌓고 있는 것입니다. 어떤 것은 실패(손실 처리)가 될 것이고, 어떤 것은 소소한 승리(캐시 카우)가 될 것입니다. 그리고 계속해서 실행을 최적화하고 올바르게 플레이한다면, 언젠가는 반드시 최고의 패(nuts)를 잡게 될 것입니다.
테이블에서 칩을 빼지 마세요. 카드를 섞고, 다시 게임을 시작합시다.

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Feng Liu
shenjian8628@gmail.com